2018-2019赛季结束时徐梦桃的个人世界杯金牌数已经达到23枚，距离突破世界杯金牌世界纪录一步之遥。2019-2020赛季世界杯第一站中国长春站，徐梦桃便在两天的比赛中摘得2枚金牌，成功追平已经退役的澳大利亚名将库珀的25枚世界杯金牌创下的世界纪录。然而令人没有想到的是，第24枚和第25枚只隔了1天，而第25枚和第26枚之间却将隔着至少一个赛季。
由于疫情等因素影响，中国队缺席了美国鹿谷站和哈萨克斯坦站，在剩余3站世界杯中，俄罗斯站第二轮决赛中，徐梦桃挑战难度系数为4.293的动作即连续三个直体后空翻转体360度动作时落地失误，最终以72.98分排名第五。白俄罗斯站徐梦桃拿出了难度系数4.028的动作，但在空中动作完成质量较差，出现了明显的屈膝，分数有所折扣，最终得分95.06分，不敌本赛季状态神勇的澳大利亚选手佩尔，屈居第二。最后一站俄罗斯克拉斯诺亚尔斯克站，首轮决赛时徐梦桃在落地时出现失误，仅收获75.68分，无缘晋级。最终徐梦桃位列世界杯年度总积分榜亚军，拿到了自己10年征战中收获的第九枚自由式滑雪空中技巧世界杯年度总积分排名奖牌。
徐梦桃的目标当然不止是世界纪录，既然已经追平，突破只是早晚的事。库珀用了133站世界杯达成这一目标，而徐梦桃只用了62站，迟迟未到的第26枚，对徐梦桃而言可以说是一个遗憾，但同时也将是徐梦桃的一次大突破。
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